La historia de Alberobello se remonta a fines del siglo XIV, cuando fue fundada por los Condes de Conversano, terratenientes que, según la ley del Reino de Nápoles, exigían el pago de un impuesto por cada nueva villa.
De acuerdo con distintos estudios realizados, la estrategia ideada para evitar el pago de dichos gravámenes dio pie a las construcciones que le brindan un sello distintivo al pueblo, denominadas trulli, edificios de apariencia deliberadamente precaria para dar la idea de que podrían ser fácilmente demolidos en caso de inspección.
Esta circunstancia hizo que los trulli se expandieran por todo el territorio y, si bien en 1797 Alberobello se liberó de todas las obligaciones fiscales y de la servidumbre feudal, la tradición continuó vigente.
La localidad es pequeña, por lo que la totalidad de lugares de interés están a poca distancia entre sí y se pueden recorrer a pie, entre callejones pintorescos y vistas para fotografiar.
Una visita a Alberobello puede comenzar en el Trullo Soberano, único de dos plantas en el lugar y amueblado con piezas originales de principios del siglo XX.
Además, es necesario pasar por el Distrito Monti, el barrio más grande y célebre, con unos mil trulli, muchos de los cuales albergan tiendas de artesanías, cafeterías y museos.
Otro punto esencial es el Trulli Siamés, dos conos fusionados en el centro que, según la leyenda, simbolizan la historia de amor y odio que envolvió a dos hermanos, y la iglesia de Sant’Antonio, también construida en estilo trullo.